prikaz prve stranice dokumenta Stereoselektivna fotokemijska dearomatizacija elektronima bogatih arena
  Preuzmi
PDF 3.98 MB
diplomski rad
Stereoselektivna fotokemijska dearomatizacija elektronima bogatih arena
2022. urn:nbn:hr:217:978973
Petrić, Karlo
Sveučilište u Zagrebu
Prirodoslovno-matematički fakultet
Kemijski odsjek

Citirajte ovaj rad

Petrić, K. (2022). Stereoselektivna fotokemijska dearomatizacija elektronima bogatih arena (Diplomski rad). Zagreb: Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet. Preuzeto s https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:978973

Petrić, Karlo. "Stereoselektivna fotokemijska dearomatizacija elektronima bogatih arena." Diplomski rad, Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet, 2022. https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:978973

Petrić, Karlo. "Stereoselektivna fotokemijska dearomatizacija elektronima bogatih arena." Diplomski rad, Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet, 2022. https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:978973

Petrić, K. (2022). 'Stereoselektivna fotokemijska dearomatizacija elektronima bogatih arena', Diplomski rad, Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet, citirano: 17.04.2024., https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:978973

Petrić K. Stereoselektivna fotokemijska dearomatizacija elektronima bogatih arena [Diplomski rad]. Zagreb: Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet; 2022 [pristupljeno 17.04.2024.] Dostupno na: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:978973

K. Petrić, "Stereoselektivna fotokemijska dearomatizacija elektronima bogatih arena", Diplomski rad, Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet, Zagreb, 2022. Dostupno na: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:978973

Za citiranje koristite ovu mrežnu adresu: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:978973
Prijavite se u repozitorij kako biste mogli spremiti objekt u svoju listu.
Podaci o radu
NaslovStereoselektivna fotokemijska dearomatizacija elektronima bogatih arena
Naslov (engleski)Stereoselective photochemical dearomatization of electron-rich arenes
AutorKarlo Petrić
MentorNikola Topolovčan (mentor)
Član povjerenstvaĐani Škalamera (predsjednik povjerenstva)
Član povjerenstvaIva Juranović Cindrić (član povjerenstva)
Član povjerenstvaDominik Cinčić (član povjerenstva)
Član povjerenstvaVesna Petrović Peroković (član povjerenstva)
Ustanova koja je dodijelila
akademski / stručni stupanj		Sveučilište u Zagrebu
Prirodoslovno-matematički fakultet
(Kemijski odsjek)
Zagreb
Datum i država obrane2022-09-30, Hrvatska
Znanstveno / umjetničko
područje, polje i grana		PRIRODNE ZNANOSTI
Kemija
Sažetak
U sklopu ovog diplomskog rada istraženo je fotokemijsko dearomativno ciklopropaniranje elektronima bogatih arena. Reakcije dearomatizacije derivata benzena omogućuju dizajn sintetskog puta koji uključuje pretvorbu povoljnih i lako dostupnih aromatskih π-sustava u strukturno kompleksne molekule u samo nekoliko konvergentnih sintetskih koraka. Kao supstrat ciklopropaniranja korišten je 1,2-dimetoksibenzen. Njegovim je ciklopropaniranjem karbenima generiranim in situ iz arildiazoestera pod plavom svjetlosti dobiven niz meso norkaradiena koji su desimetrizirani ponovnim fotokemijskim ciklopropaniranjem. Sintetski potencijal dobivenih produkata je potvrđen [4+2] cikloadicijom in situ generiranog benzina na norkaradien, kao i reakcijom σ-bishomobenzena s BBr3 čime je postignuto otvaranje jednog ciklopropanskog prstena i stvaranja α-metoksiketona koji je u isto vrijeme i Michealov akceptor, što omogućuje daljnje transformacije. Pripravljeni polazni spojevi, kao i konačni produkti, okarakterizirani su analitičkim tehnikama poput nuklearne magnetne rezonancije, spektroskopijom masa i difrakcijom rentgnenskog zračenja na monokristalu.
Sažetak (engleski)
Focus of this diploma thesis is photochemical dearomative cyclopropanation of electron-rich arenes. Dearomatizations of benzene derivatives allows design of synthetic pathway, which includes transformation of cheap and readily avalilable aromatic π-systems into structurally complex molecules in several convergent synthetic steps. 1,2-dimethoxybenzene was used as a substrate for the cyclopropanation. Cyclopropanation of 1,2-dimethoxybenzene via carbene transfer of photochemically in situ generated carbenes from aryldiazoesters under blue light resulted with a number of meso norcaradiens. Resulting meso norcaradiens were subjected to desymmetrizations via secondary photochemical cyclopropanation. Transformation potential of produced norcaradiens and σ-bishomobenzenes has been confirmed by [4+2] cycloadition of in situ generated benzyne onto norcaradiene, as well as by a reaction of σ-bishomobenzene with BBr3 that caused cyclopropane ring opening resulting in an α-methoxyketone that is also a Michael acceptor allowing further transformations. Prepared starting materials, as well as resulting compunds were characterized by analytical techniques such as nuclear magnetic resonance spectroscopy, mass spectrometry and x-ray diffraction on a monocrystal.
Ključne riječi
Ključne riječi (engleski)
Jezikhrvatski
URN:NBNurn:nbn:hr:217:978973
ProjektŠifra: IP-2018-01-4053
Naziv: Nove strategije za pripravu tetrasupstituiranih kiralnih centara: asimetrične katalitičke reakcije usmjerene protuanionom
Kratica: NSYNC-ACDC
Voditelj: Matija Gredičak
Pravna nadležnost: Hrvatska
Financijer: HRZZ
Linija financiranja: IP
Studijski programNaziv: Kemija; smjerovi: istraživački
Smjer: istraživački
Vrsta studija: sveučilišni
Stupanj studija: diplomski
Akademski / stručni naziv: magistar/magistra kemije (mag. chem.)
Vrsta resursaTekst
Način izrade datotekeIzvorno digitalna
Prava pristupaOtvoreni pristup
Datum isteka embarga: 2023-03-30
Uvjeti korištenjaIkona licence Zaštićeno autorskim pravom.
Datum i vrijeme pohrane2022-10-24 14:28:47