Sinteza i strukturna karakterizacija cikličkih derivata imidazo[4,5-b]piridina

Krmpotić, Edita

prikaz prve stranice dokumenta Sinteza i strukturna karakterizacija cikličkih derivata imidazo[4,5-b]piridina

Preuzmi
PDF 4.59 MB

završni rad

Sinteza i strukturna karakterizacija cikličkih derivata imidazo[4,5-b]piridina

2017. urn:nbn:hr:149:862815

Krmpotić, Edita

Sveučilište u Zagrebu
Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije

Citirajte ovaj rad

APA 6th Edition

Krmpotić, E. (2017). Sinteza i strukturna karakterizacija cikličkih derivata imidazo[4,5-b]piridina (Završni rad). Zagreb: Sveučilište u Zagrebu, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije. Preuzeto s https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:149:862815

MLA 8th Edition

Krmpotić, Edita. "Sinteza i strukturna karakterizacija cikličkih derivata imidazo[4,5-b]piridina." Završni rad, Sveučilište u Zagrebu, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije, 2017. https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:149:862815

Chicago 17th Edition

Harvard

Krmpotić, E. (2017). 'Sinteza i strukturna karakterizacija cikličkih derivata imidazo[4,5-b]piridina', Završni rad, Sveučilište u Zagrebu, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije, citirano: 19.04.2024., https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:149:862815

Vancouver

Krmpotić E. Sinteza i strukturna karakterizacija cikličkih derivata imidazo[4,5-b]piridina [Završni rad]. Zagreb: Sveučilište u Zagrebu, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije; 2017 [pristupljeno 19.04.2024.] Dostupno na: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:149:862815

IEEE

E. Krmpotić, "Sinteza i strukturna karakterizacija cikličkih derivata imidazo[4,5-b]piridina", Završni rad, Sveučilište u Zagrebu, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije, Zagreb, 2017. Dostupno na: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:149:862815

Za citiranje koristite ovu mrežnu adresu: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:149:862815

Prijavite se u repozitorij kako biste mogli spremiti objekt u svoju listu.

Podaci o radu

Naslov	Sinteza i strukturna karakterizacija cikličkih derivata imidazo[4,5-b]piridina
Naslov (engleski)	Synthesis and structural characterization of cyclic imidazo[4,5-b]piridyne derivatives
Autor	Edita Krmpotić
Mentor	Marijana Hranjec (mentor)
Član povjerenstva	Marijana Hranjec (predsjednik povjerenstva)
Član povjerenstva	Nataša Perin (član povjerenstva)
Član povjerenstva	Lidija Furač (član povjerenstva)
Ustanova koja je dodijelila akademski / stručni stupanj	Sveučilište u Zagrebu Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije Zagreb
Datum i država obrane	2017-07-11, Hrvatska
Znanstveno / umjetničko područje, polje i grana	PRIRODNE ZNANOSTI Kemija Organska kemija
Sažetak	U ovome je radu opisana sinteza i strukturna karakterizacija novih cikličkih derivata imidazo[4,5-b]piridina. Novi spojevi priređeni su klasičnim reakcijama organske sinteze te mikrovalovima potpomognutom aminacijom. Aciklički prekursor 2-(1H-imidazo[4,5-b]piridin-2-il)acetonitril 2 priređen je reakcijom 2,4-diaminopiridina 1 i 2-cijanoacetamida. Reakcijom kondenzacije 2-(1H-imidazo[4,5-b]piridin-2-il)acetonitrila 2 i 4-fluor-2-klor-benzaldehida 3 priređen je aciklički derivat 3-(4-fluor-2-klorfenil)-2-(imidazo[4,5-b]piridin-2-il)akrilonitril 4. Iz spoja 4 su u reakciji termičke ciklizacije u sulfolanu priređeni glavni prekursori, tetraciklički derivati kao smjesa dva regioizomera 5a:5b u omjeru 1:1. Regioizomeri su uspješno razdvojeni kolonskom kromatografijom, a njihova je struktura potvrđena korištenjem 2D NOESY NMR spektara. Mikrovalovima potpomognutom aminacijom sa suviškom odgovarajućih amina su iz 6-cijano-2-fluor-pirido[3'2':4,5]imidazo[1,2-a]kinolina 5a priređeni derivati 6-9, a iz 6-cijano-2-fluor-pirido[2'3':4,5]imidazo[1,2-a]kinolina 5b, derivati 10-13. Struktura novopriređenih spojeva potvrđena je 1H NMR i 13C NMR spektroskopijom. Priređeni spojevi dodatno su okarakterizirani i korištenjem UV/Vis i fluorimetrijske spektroskopije.
Sažetak (engleski)	This work presents the synthesis and structural characterisation of novel cyclic derivatives of imidazo[4,5-b]pyridines. Novel compounds were prepared by classical reactions of organic synthesis and microwave-assisted amination. The acyclic precursor 2-(1H-imidazo [4,5-b] pyridin-2-yl)acetonitrile 2 was prepared by reaction of 2,4-diaminopyridine 1 and 2-cyanoacetamide. Acyclic compound 3-(4-fluoro-2-chlorophenyl)-2-(1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl)acrylonitrile 4 was prepared by condensation of 2-(1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl)acetonitrile 2 and 4-fluoro-2-chlorobenzaldehyde 3. From the compound 4, in the reaction of thermal cyclization in sulfolane, the major precursors were prepared, tetracyclic derivatives as a mixture of two regioisomers 5a: 5b in the ratio 1:1. The regioisomers were successfully separated by column chromatography and their structure was confirmed using 2D NOESY NMR spectra. Derivates 6-9 were prepared by microwave assisted amination with surplus of corresponding amines from 6-cyano-2-fluoro-pyrido[3'2':4,5]imidazo[1,2-a]quinoline 5a and derivates 10-13 from 6-cyano-2-fluoropyrido[2'3':4,5]imidazo[1,2-a]quinoline 5b. The structure of novel compounds was confirmed by 1H NMR and 13C NMR spectroscopy. The prepared compounds are further characterised by the use of UV/Vis and fluorimetric spectroscopy.
Ključne riječi
Ključne riječi (engleski)
Jezik	hrvatski
URN:NBN	urn:nbn:hr:149:862815
Studijski program	Naziv: Primijenjena kemija; smjerovi: Kemija u zaštiti okoliša i izvori energije, Specifični materijali i napredne tehnologije, Primijenjena organska kemija Smjer: Primijenjena organska kemija Vrsta studija: sveučilišni Stupanj studija: preddiplomski Akademski / stručni naziv: sveučilišni/a prvostupnik/prvostupnica (baccalaureus/baccalaurea) primijenjene kemije (univ. bacc. appl. chem.)
Vrsta resursa	Tekst
Način izrade datoteke	Izvorno digitalna
Prava pristupa	Otvoreni pristup
Uvjeti korištenja
Datum i vrijeme pohrane	2021-01-05 12:41:09