prikaz prve stranice dokumenta Sinteza biološki aktivnih bis-triazolnih dimera purina i purinskih izostera
  Preuzmi
PDF 1.38 MB
diplomski rad
Sinteza biološki aktivnih bis-triazolnih dimera purina i purinskih izostera
2017. urn:nbn:hr:149:619732
Stipaničev, Nikolina
Sveučilište u Zagrebu
Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije

Citirajte ovaj rad

Stipaničev, N. (2017). Sinteza biološki aktivnih bis-triazolnih dimera purina i purinskih izostera (Diplomski rad). Zagreb: Sveučilište u Zagrebu, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije. Preuzeto s https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:149:619732

Stipaničev, Nikolina. "Sinteza biološki aktivnih bis-triazolnih dimera purina i purinskih izostera." Diplomski rad, Sveučilište u Zagrebu, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije, 2017. https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:149:619732

Stipaničev, Nikolina. "Sinteza biološki aktivnih bis-triazolnih dimera purina i purinskih izostera." Diplomski rad, Sveučilište u Zagrebu, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije, 2017. https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:149:619732

Stipaničev, N. (2017). 'Sinteza biološki aktivnih bis-triazolnih dimera purina i purinskih izostera', Diplomski rad, Sveučilište u Zagrebu, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije, citirano: 03.03.2025., https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:149:619732

Stipaničev N. Sinteza biološki aktivnih bis-triazolnih dimera purina i purinskih izostera [Diplomski rad]. Zagreb: Sveučilište u Zagrebu, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije; 2017 [pristupljeno 03.03.2025.] Dostupno na: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:149:619732

N. Stipaničev, "Sinteza biološki aktivnih bis-triazolnih dimera purina i purinskih izostera", Diplomski rad, Sveučilište u Zagrebu, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije, Zagreb, 2017. Dostupno na: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:149:619732

Za citiranje koristite ovu mrežnu adresu: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:149:619732
Prijavite se u repozitorij kako biste mogli spremiti objekt u svoju listu.
Podaci o radu
NaslovSinteza biološki aktivnih bis-triazolnih dimera purina i purinskih izostera
Naslov (engleski)Synthesis of biologically active bis-triazolyl dimers of purine and purine isosters
AutorNikolina Stipaničev
MentorSilvana Raić-Malić (mentor)
Član povjerenstvaSilvana Raić-Malić (predsjednik povjerenstva)
Član povjerenstvaAndrijana Meščić Macan (član povjerenstva)
Član povjerenstvaŠime Ukić (član povjerenstva)
Ustanova koja je dodijelila
akademski / stručni stupanj		Sveučilište u Zagrebu
Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije
Zagreb
Datum i država obrane2017-07-12, Hrvatska
Znanstveno / umjetničko
područje, polje i grana		PRIRODNE ZNANOSTI
Kemija
Organska kemija
Sažetak
Cilj ovog rada bila je sinteza novih potencijalno biološki aktivnih 1,4-disupstituiranih bis-1,2,3-triazolilnih dimera 6-supstituiranih-7-deazapurina (6a–6d, 8c, 8d, 9a, 9c, 9d) i 6-supstituiranih purinskih analoga (11a–11d, 13a, 13b, 13d, 15a, 15c, 15d). Purinski spojevi su alkiliranjem s 1,2-dibrometanom prevedeni u N-brometilne derivate (2a–2e), iz kojih su potom nukleofilnom supstitucijom priređeni odgovarajući azidi (3a–3e). Bis-triazolni derivati pripravljeni su "klik" reakcijom,... Više azid-alkin cikloadicijom kataliziranom bakrom(I), između odgovarajućeg azida i 4 različita terminalna dialkina. Reakcije dobivanja bis-1,2,3-triazolilnih dimera provedene su u različitim uvjetima: primjenom ultrazvuka, klasičnom sintezom pri sobnoj temperaturi te uporabom dušikovog liganda, N,N-diizopropiletilamina (DIPEA). Rezultati pokazuju da klasični sintetski pristup i uporaba dušikovog liganda pogoduju stvaranju mono-1,2,3-triazolilnog alkina (7b, 7d, 12a–12c, 14b, 14c, 16a, 16c, 16d) te da se primjenom ultrazvuka postiže veća selektivnost i znatno skraćuje reakcijsko vrijeme. Konačno, amino-derivati bis-1,2,3-triazolilnih purinskih dimera (11a–11d, 13a–13d, 15a, 15c, 15d) priređeni su u mikrovalnom reaktoru supstitucijom halogenog atoma na purinskim bazama odgovarajućim aminom uz primjenu vode kao otapala. Strukture svih priređenih spojeva potvrđene su 1H i 13C NMR spektroskopijom te masenom spektrometrijom. Sakrij dio sažetka
Sažetak (engleski)
The aim of this work was the synthesis of novel potentially biologically active 1,4-disubstituted bis-1,2,3-triazolyl dimers with purine isosteres such as 6-substituted-7-deazapurines (6a–6d, 8a–8d, 9a–9d) and 6-substituted purine analogs (11a–11d, 13a–13d, 15a, 15c, 15d). Purine compounds were alkylated with 1,2-dibromoethane to obtain N-bromoethynyl derivatives (2a–2e), which were subsequently transformed by substitution into corresponding azides (3a–3e). Bis-triazolyl derivatives... Više were prepared by copper-catalyzed "click" chemistry approach using corresponding azides and various terminal dialkynes. Reactions to obtain bis-1,2,3-triazolyl dimers were carried out applying different conditions such as: ultrasonic irradiation, classic synthesis at room temperature and using nitrogen ligand, N,N-diisopropylethylamine (DIPEA). Results show that formation of mono-1,2,3-triazolyl alkyne (7b, 7d, 12a–12c, 14b, 14c, 16a, 16c, 16d) side-product occured in classic synthesis and using nitrogen ligand. On the other hand, the ultrasonic irradiation contributed to higher reaction selectivity and significantly reduced the time of reaction. Finally, amine derivatives of bis-1,2,3-triazoles (11a–11d, 13a–13d, 15a, 15c, 15d) were prepared under microwave irradiation by substitution of the halogen atom on purine ring with corresponding amine in an aqueous medium. The structures of all synthesized compounds were confirmed by 1H i 13C NMR spectroscopy and mass spectrometry. Sakrij dio sažetka
Ključne riječi
Ključne riječi (engleski)
Jezikhrvatski
URN:NBNurn:nbn:hr:149:619732
Studijski programNaziv: Primijenjena kemija; smjerovi: Kemija u zaštiti okoliša i izvori energije, Specifični materijali i napredne tehnologije, Primijenjena organska kemija
Smjer: Primijenjena organska kemija
Vrsta studija: sveučilišni
Stupanj studija: diplomski
Akademski / stručni naziv: magistar/magistra primijenjene kemije (mag. appl. chem.)
Vrsta resursaTekst
Način izrade datotekeIzvorno digitalna
Prava pristupaOtvoreni pristup
Uvjeti korištenjaIkona licence Zaštićeno autorskim pravom.
Datum i vrijeme pohrane2019-11-18 14:40:02
accessibility

closePristupačnostrefresh

Ako želite spremiti trajne postavke, kliknite Spremi, ako ne - vaše će se postavke poništiti kad zatvorite preglednik.