prikaz prve stranice dokumenta Priprava novih aneliranih tiofenskih biciklo[3.2.1]oktadienskih derivata
  Preuzmi
PDF 1.74 MB
diplomski rad
Priprava novih aneliranih tiofenskih biciklo[3.2.1]oktadienskih derivata
2018. urn:nbn:hr:149:573008
Pašičko, Mirela
Sveučilište u Zagrebu
Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije

Citirajte ovaj rad

Pašičko, M. (2018). Priprava novih aneliranih tiofenskih biciklo[3.2.1]oktadienskih derivata (Diplomski rad). Zagreb: Sveučilište u Zagrebu, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije. Preuzeto s https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:149:573008

Pašičko, Mirela. "Priprava novih aneliranih tiofenskih biciklo[3.2.1]oktadienskih derivata." Diplomski rad, Sveučilište u Zagrebu, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije, 2018. https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:149:573008

Pašičko, Mirela. "Priprava novih aneliranih tiofenskih biciklo[3.2.1]oktadienskih derivata." Diplomski rad, Sveučilište u Zagrebu, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije, 2018. https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:149:573008

Pašičko, M. (2018). 'Priprava novih aneliranih tiofenskih biciklo[3.2.1]oktadienskih derivata', Diplomski rad, Sveučilište u Zagrebu, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije, citirano: 19.04.2024., https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:149:573008

Pašičko M. Priprava novih aneliranih tiofenskih biciklo[3.2.1]oktadienskih derivata [Diplomski rad]. Zagreb: Sveučilište u Zagrebu, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije; 2018 [pristupljeno 19.04.2024.] Dostupno na: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:149:573008

M. Pašičko, "Priprava novih aneliranih tiofenskih biciklo[3.2.1]oktadienskih derivata", Diplomski rad, Sveučilište u Zagrebu, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije, Zagreb, 2018. Dostupno na: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:149:573008

Za citiranje koristite ovu mrežnu adresu: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:149:573008
Prijavite se u repozitorij kako biste mogli spremiti objekt u svoju listu.
Podaci o radu
NaslovPriprava novih aneliranih tiofenskih biciklo[3.2.1]oktadienskih derivata
Naslov (engleski)Preparation of new anelated thiophene bicyclo[3.2.1]octadiene derivatives
AutorMirela Pašičko
MentorDragana Vuk (mentor)
Član povjerenstvaDragana Vuk (predsjednik povjerenstva)
Član povjerenstvaIrena Škorić (član povjerenstva)
Član povjerenstvaLjerka Kratofil Krehula (član povjerenstva)
Ustanova koja je dodijelila
akademski / stručni stupanj		Sveučilište u Zagrebu
Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije
Zagreb
Datum i država obrane2018-07-11, Hrvatska
Znanstveno / umjetničko
područje, polje i grana		PRIRODNE ZNANOSTI
Kemija
Organska kemija
Sažetak
U svrhu sinteze novih policikličkih derivata biciklo[3.2.1]oktadienskih sustava fuzioniranih s tiofenskom jezgrom, provedene su fotokemijske ciklizacije i aldolne kondenzacije na tieno-benzobiciklo[3.2.1]oktadienskim derivatima. Početni supstrat 1 je jednostavno dobiven Vilsmeier-Haackovom reakcijom formiliranja 2,3-[3,2-b-tieno]-6,7-benzobiciklo[3.2.1]okta-2,6-diena. Iz nastalog karbaldehida Wittigovom reakcijom sintetizirani su novi p-metil- i p-metoksi- supstituirani stirilni tieno-benzobiciklo[3.2.1]oktadienski derivati 2 i 3 koji su podvrgnuti fotoreakcijama u smislu priprave novih policikličkih struktura fotokemijskom metodologijom. Fotokemijskom reakcijom spoja 2 potpuna konverzija postignuta je nakon 18 h, te je izoliran ciklizacijski produkt 4 u 23 %-tnom iskorištenju, dok je osvjetljavanjem spoja 3 izoliran produkt 5 u 37 %-tnom iskorištenju, također nakon 18 h. Provođenjem aldolne reakcije karbaldehida 1 s acetonom dobiven je spoj 6 koji predstavlja tieno-fuzionirani benzobiciklo[3.2.1]oktadienski sustav s proširenom konjugacijom. Svi polazni spojevi 1 - 3 kao i njihovi produkti 4 - 6 okarakterizirani su modernim spektroskopskim metodama (jednodimenzionalni i dvodimenzionalni NMR, UV).
Sažetak (engleski)
In order to prepare novel polycyclic derivatives of bicyclo[3.2.1]octadiene systems fused with thiophene ring, photochemical cyclizations and aldol condensations were carried out. The starting substrate 1 was easily obtained by Vilsmeier-Haack’s formylation reaction of 2,3-[3,2-b-thieno]-6,7-benzobicyclo[3.2.1]octa-2,6-diene. From the obtained carbaldehyde, novel p-methyl- and p-methoxy- substituted styryl thieno-benzobicyclo[3.2.1]octadiene derivatives 2 and 3 were formed by Wittig's reaction and underwent photochemical reactions in terms of obtaining new polycyclic structures. Full conversion of photochemical reaction of compound 2 was achieved after 18 h and the cyclization product 4 has been isolated with the yield of 23 %, while after the irradiation of compound 3 the product 5 was isolated in 37 % yield, also after 18 h. By carrying out aldol reaction of carbaldehyde 1 with acetone, product 6 was obtained which represents thieno-fused benzobicyclo[3.2.1]octadiene system with extended conjugation. The structure of the starting compounds 1 – 3 as well as of their products 4 – 6 were characterized by modern spectroscopic methods (one and two dimensional NMR, UV).
Ključne riječi
Ključne riječi (engleski)
Jezikhrvatski
URN:NBNurn:nbn:hr:149:573008
Studijski programNaziv: Primijenjena kemija; smjerovi: Kemija u zaštiti okoliša i izvori energije, Specifični materijali i napredne tehnologije, Primijenjena organska kemija
Smjer: Primijenjena organska kemija
Vrsta studija: sveučilišni
Stupanj studija: diplomski
Akademski / stručni naziv: magistar/magistra primijenjene kemije (mag. appl. chem.)
Vrsta resursaTekst
Način izrade datotekeIzvorno digitalna
Prava pristupaOtvoreni pristup
Uvjeti korištenjaIkona licence Zaštićeno autorskim pravom.
Datum i vrijeme pohrane2020-06-02 11:34:03