U srednjovjekovnom hrvatsko-ugarskom kraljevstvu, Vukovska županija obuhvaćala je značaj dio istočnog dijela donjeg međurječja Drave i Save, a unutar Vukovske županije nalazilo se područje danas poznato i kao Đakovština. U blizini Đakova nalazi se arheološko nalazište Štrbinci na čijem području postoje dokazi o postojanju antičkog naselja Certissa. Iako su neki povjesničari smatrali kako je srednjovjekovno Đakovo nastalo na mjestu starijeg naselja koji korijene ima u antici, do sada nije pronađen niti jedan dokaz koji bi to potvrdio. Prvi pisani spomen naselja Đakovo je tek iz 1239. godine u darovnici hercega Kolomana kojom daruje posjed Đakovo i Breznu bosanskim biskupima. Arheološkim nalazima dokazano je postojanje naselja koje je datirano u 8. stoljeće. Iz razdoblja prije sredine 13. stoljeća pronađeno je groblje i ostaci nekolicine građevina iza današnje crkve Svih svetih. S dolaskom biskupa i uspostavljanjem crkvenog vlastelinstva koji je biskupiji služio kao glavni izvor prihoda, sredinom 13. stoljeća započeo je razvoj Đakova. S vremenom Đakovo poprima sve karakteristike tipičnog srednjovjekovnog grada (utvrda, trgovište, sakralni objekti), a istovremeno pretežno agrarnu djelatnost postepeno zamjenjuju obrti i trgovina. Potvrda da je Đakovo uistinu bilo grad, osim ostataka srednjovjekovnih građevina, proizašla je iz pisanih izvora u kojima se navodi da je Đakovo civitas. Daljnji razvoj u 16. stoljeću prekidaju Osmanlije koje su uspostavile svoju vlast i preoblikovale Đakovo prema istočnjačkim običajima.