prikaz prve stranice dokumenta Priprava i razdvajanje enantiomera (±)-ektoina
  Preuzmi
PDF 5.4 MB
diplomski rad
Priprava i razdvajanje enantiomera (±)-ektoina
2021. urn:nbn:hr:217:929787
Šišić, Marcela
Sveučilište u Zagrebu
Prirodoslovno-matematički fakultet
Kemijski odsjek

Citirajte ovaj rad

Šišić, M. (2021). Priprava i razdvajanje enantiomera (±)-ektoina (Diplomski rad). Zagreb: Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet. Preuzeto s https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:929787

Šišić, Marcela. "Priprava i razdvajanje enantiomera (±)-ektoina." Diplomski rad, Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet, 2021. https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:929787

Šišić, Marcela. "Priprava i razdvajanje enantiomera (±)-ektoina." Diplomski rad, Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet, 2021. https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:929787

Šišić, M. (2021). 'Priprava i razdvajanje enantiomera (±)-ektoina', Diplomski rad, Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet, citirano: 14.04.2024., https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:929787

Šišić M. Priprava i razdvajanje enantiomera (±)-ektoina [Diplomski rad]. Zagreb: Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet; 2021 [pristupljeno 14.04.2024.] Dostupno na: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:929787

M. Šišić, "Priprava i razdvajanje enantiomera (±)-ektoina", Diplomski rad, Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet, Zagreb, 2021. Dostupno na: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:929787

Za citiranje koristite ovu mrežnu adresu: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:929787
Prijavite se u repozitorij kako biste mogli spremiti objekt u svoju listu.
Podaci o radu
NaslovPriprava i razdvajanje enantiomera (±)-ektoina
Naslov (engleski)Synthesis and enantioseparation of (±)-ectoine
AutorMarcela Šišić
MentorMarin Roje (mentor)
Član povjerenstvaInes Primožič (predsjednik povjerenstva)
Član povjerenstvaNives Galić (član povjerenstva)
Član povjerenstvaŽeljka Soldin (član povjerenstva)
Član povjerenstvaŽeljka Car (član povjerenstva)
Ustanova koja je dodijelila
akademski / stručni stupanj		Sveučilište u Zagrebu
Prirodoslovno-matematički fakultet
(Kemijski odsjek)
Zagreb
Datum i država obrane2021, Hrvatska
Znanstveno / umjetničko
područje, polje i grana		PRIRODNE ZNANOSTI
Kemija
Sažetak
Optimiran je sintetski put priprave (±)-2-metil-1,4,5,6-tetrahidropirimidin-4-karboksilne kiseline, odnosno (±)-ektoina. Sintetski put započinje bromiranjem dihidrofuran-2(3H)-ona. Nastali 3-bromdihidrofuran-2(3H)-on prevodi se u nekoliko reakcijskih koraka u dihidroklorid 2,4-diaminobutanske kiseline. Dobivena 2,4-diaminobutanska kiselina kompleksira se s bakrovim(II) kationom kako bi se u reakciji s 4-nitrofenil-acetatom postigla selektivna acetilacija samo terminalne aminoskupine. Pripravljena 4-acetamido-2-aminobutanska kiselina u zadnjem sintetskom koraku termički se ciklizira u konačni spoj, (±)-ektoin. Odvajanje enantiomera (±)-ektoina provedeno je tekućinskom kromatografijom visoke djelotvornosti i postignuto je primjenom ChiralT kolone uz nekoliko različitih analitičkih metoda. Osim toga, ispitana je prisutnost (+)-ektoina tekućinskom kromatografijom visoke djelotvornosti na Synergi polar – RP koloni u hranjivom mediju u kojem su rasli različiti sojevi bakterija Streptomyces sp. Utvrđena je prisutnost izlučenog (+)-ektoina u hranjivim medijima koji su sadržavali različite koncentracije natrijevog klorida.
Sažetak (engleski)
The synthetic route of preparation of (±)-2-methyl-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine-4-carboxylic acid or (±)-ectoine was optimized. The synthetic pathway begins with the bromination of dihydrofuran-2-(3H)-one. The resulting 3-bromodihydrofuran-2-(3H)-one is converted in several reaction steps to 2,4-diaminobutanoic acid dihydrochloride. The resulting 2,4- diaminobutanoic acid dihydrochloride is complexed with a copper(II) cation to achieve selective acetylation of only the terminal amino group by reaction with 4-nitrophenyl acetate. The prepared 4-acetamido-2-aminobutanoic acid in the last synthetic step is thermally cyclized to the final compound, (±)-ectoine. Separation of the (±)-ectoine enantiomers is achieved by high-performance liquid chromatography on a ChiralT column using several analytical methods. In addition, the presence of (+)-ectoine was determined by high-performance liquid chromatography on a Synergi polar - RP column in a fermentation broths inoculated with different strains of bacteria Streptomyces sp., and different NaCl concentrations.
Ključne riječi
Ključne riječi (engleski)
Jezikhrvatski
URN:NBNurn:nbn:hr:217:929787
ProjektŠifra: N/A
Naziv: Znanstveni centar izvrsnosti za bioprospecting mora
Naziv: Scientific Center of Excellence for Bioprospecting of the sea
Kratica: BioProCro
Voditelj: Rozelinda Čož-Rakovac
Pravna nadležnost: Hrvatska
Financijer: MZOS
Linija financiranja: ZCI
Studijski programNaziv: Kemija; smjerovi: istraživački
Smjer: istraživački
Vrsta studija: sveučilišni
Stupanj studija: diplomski
Akademski / stručni naziv: magistar/magistra kemije (mag. chem.)
Vrsta resursaTekst
Način izrade datotekeIzvorno digitalna
Prava pristupaOtvoreni pristup
Datum isteka embarga: 2022-09-23
Uvjeti korištenjaIkona licence Zaštićeno autorskim pravom.
Datum i vrijeme pohrane2021-10-20 09:09:44