prikaz prve stranice dokumenta Razvoj sintetskog puta za pripravu lipofilnih derivata desmuramil-dipeptida
  Preuzmi
PDF 2.63 MB
diplomski rad
Razvoj sintetskog puta za pripravu lipofilnih derivata desmuramil-dipeptida
2021. urn:nbn:hr:217:728416
Nuić, Laura
Sveučilište u Zagrebu
Prirodoslovno-matematički fakultet
Kemijski odsjek

Citirajte ovaj rad

Nuić, L. (2021). Razvoj sintetskog puta za pripravu lipofilnih derivata desmuramil-dipeptida (Diplomski rad). Zagreb: Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet. Preuzeto s https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:728416

Nuić, Laura. "Razvoj sintetskog puta za pripravu lipofilnih derivata desmuramil-dipeptida." Diplomski rad, Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet, 2021. https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:728416

Nuić, Laura. "Razvoj sintetskog puta za pripravu lipofilnih derivata desmuramil-dipeptida." Diplomski rad, Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet, 2021. https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:728416

Nuić, L. (2021). 'Razvoj sintetskog puta za pripravu lipofilnih derivata desmuramil-dipeptida', Diplomski rad, Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet, citirano: 14.04.2024., https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:728416

Nuić L. Razvoj sintetskog puta za pripravu lipofilnih derivata desmuramil-dipeptida [Diplomski rad]. Zagreb: Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet; 2021 [pristupljeno 14.04.2024.] Dostupno na: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:728416

L. Nuić, "Razvoj sintetskog puta za pripravu lipofilnih derivata desmuramil-dipeptida", Diplomski rad, Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet, Zagreb, 2021. Dostupno na: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:728416

Za citiranje koristite ovu mrežnu adresu: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:728416
Prijavite se u repozitorij kako biste mogli spremiti objekt u svoju listu.
Podaci o radu
NaslovRazvoj sintetskog puta za pripravu lipofilnih derivata desmuramil-dipeptida
Naslov (engleski)Development of the synthetic route for the preparation of lipophilic desmuramyl dipeptide derivatives
AutorLaura Nuić
MentorŽeljka Car (mentor)
Član povjerenstvaBiserka Prugovečki (predsjednik povjerenstva)
Član povjerenstvaŽeljka Car (član povjerenstva)
Član povjerenstvaIva Juranović Cindrić (član povjerenstva)
Član povjerenstvaVesna Petrović Peroković (član povjerenstva)
Ustanova koja je dodijelila
akademski / stručni stupanj		Sveučilište u Zagrebu
Prirodoslovno-matematički fakultet
(Kemijski odsjek)
Zagreb
Datum i država obrane2021-07-15, Hrvatska
Znanstveno / umjetničko
područje, polje i grana		PRIRODNE ZNANOSTI
Kemija
Sažetak
U sklopu diplomskog rada optimirana je metoda amidacije tert-butiloksikarbonil (Boc) zaštićenog dipeptida ʟ-alanil-ᴅ-izoglutamina lipofilnim aminskim prekursorima. Lipofilne su podjedinice (adamantil-triazolna, adamantilna, dodecilna) uvedene na bočni lanac ᴅ-izoglutamina (ᴅ-isoGln). Adamantilna podjedinica je uvedena na dipeptid preko komercijalno dostupnog 1-aminoadamantan hidroklorida i preko 1,2,3-triazolnog prstena, dobivenog bakrom(I) kataliziranom cikloadicijskom reakcijom iz Boc zaštićenog propargilamina. U toj reakciji je Boc zaštita uvedena in situ te naknadno uklonjena s trifluoroctenom kiselinom. Dodecilamin je pripravljen redukcijom odgovarajućeg azida s LiAlH4. Ispitane su tri metode amidacije. Osim iz kupovnog dipeptida adamantilna ciljna molekula izgrađena je potpuno drugačijim sintetskim pristupom uvođenjem 1-aminoadamantan hidroklorida na bočni ogranak Boc zaštićenog ᴅ-isoGln pomoću dvije najučinkovitije metode amidacije iz prethodnog pristupa. Zatim je uklonjena Boc zaštita te je lipofilni desmuramil-dipeptid dobiven konjugacijom s Boc zaštićenim N-hidroksisukcinimidnim esterom ʟ-alanina. Kao i u koracima prije, Boc zaštita uklonjena je standardnim postupkom.
Sažetak (engleski)
In this Thesis the synthetic route for amidation of tert-butyloxycarbonyl (Boc) protected dipeptide ʟ-alanyl-ᴅ-isoglutamine with lipophilic amine precursors was optimized. Lipophilic subunits (adamantyl triazolyl, adamantyl, dodecyl) were introduced at the ᴅ-isoglutamine (ᴅ-isoGln) side chain. For the incorporation of adamantyl subunit commercially available 1-aminoadamantane hydrochloride was used. The same subunit was also incorporated through 1,2,3-triazole ring obtained via Copper Catalyzed Azide-Alkine Cycloaddition from Boc protected propargylamine. Boc protection was achieved in situ and then removed with trifluoroacetic acid. Dodecylamine was obtained by reduction of corresponding azide derivative with LiAlH4. Three amidation methods were investigated next. Adamantyl desmuramyl dipeptide was also prepared by completely different route starting from the Boc protected ᴅ-isoGln. Two most efficient, previously investigated, amidation methods were used for coupling of ᴅ-isoGln side chain with 1-aminoadamantane hydrochloride in the first step. Boc protection was removed and dipeptide prepared by condensation with Boc protected N-hydroxysuccinimide ester of ʟ-alanine. As in previous steps, Boc group was removed using standard procedure.
Ključne riječi
Ključne riječi (engleski)
Jezikhrvatski
URN:NBNurn:nbn:hr:217:728416
Studijski programNaziv: Kemija; smjerovi: istraživački
Smjer: istraživački
Vrsta studija: sveučilišni
Stupanj studija: diplomski
Akademski / stručni naziv: magistar/magistra kemije (mag. chem.)
Vrsta resursaTekst
Način izrade datotekeIzvorno digitalna
Prava pristupaOtvoreni pristup
Datum isteka embarga: 2023-07-15
Uvjeti korištenjaIkona licence Zaštićeno autorskim pravom.
Datum i vrijeme pohrane2021-08-27 11:44:24