prikaz prve stranice dokumenta Organokatalitička stereoselektivna priprava derivata izoindolinona s triaril-supstituiranim kvaternim stereogenim centrom
Rad dostupan nakon 2024-12-15
disertacija
Organokatalitička stereoselektivna priprava derivata izoindolinona s triaril-supstituiranim kvaternim stereogenim centrom
2022. urn:nbn:hr:217:084383
Beriša, Arben
Sveučilište u Zagrebu
Prirodoslovno-matematički fakultet
Kemijski odsjek

Citirajte ovaj rad

Beriša, A. (2022). Organokatalitička stereoselektivna priprava derivata izoindolinona s triaril-supstituiranim kvaternim stereogenim centrom (Disertacija). Zagreb: Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet. Preuzeto s https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:084383

Beriša, Arben. "Organokatalitička stereoselektivna priprava derivata izoindolinona s triaril-supstituiranim kvaternim stereogenim centrom." Disertacija, Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet, 2022. https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:084383

Beriša, Arben. "Organokatalitička stereoselektivna priprava derivata izoindolinona s triaril-supstituiranim kvaternim stereogenim centrom." Disertacija, Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet, 2022. https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:084383

Beriša, A. (2022). 'Organokatalitička stereoselektivna priprava derivata izoindolinona s triaril-supstituiranim kvaternim stereogenim centrom', Disertacija, Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet, citirano: 18.04.2024., https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:084383

Beriša A. Organokatalitička stereoselektivna priprava derivata izoindolinona s triaril-supstituiranim kvaternim stereogenim centrom [Disertacija]. Zagreb: Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet; 2022 [pristupljeno 18.04.2024.] Dostupno na: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:084383

A. Beriša, "Organokatalitička stereoselektivna priprava derivata izoindolinona s triaril-supstituiranim kvaternim stereogenim centrom", Disertacija, Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet, Zagreb, 2022. Dostupno na: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:084383

Za citiranje koristite ovu mrežnu adresu: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:084383
Prijavite se u repozitorij kako biste mogli spremiti objekt u svoju listu.
Podaci o radu
NaslovOrganokatalitička stereoselektivna priprava derivata izoindolinona s triaril-supstituiranim kvaternim stereogenim centrom
Naslov (engleski)Organocatalytic stereoselective synthesis of isoindolinone derivatives with triaryl substituted quaternary stereogenic center
AutorArben Beriša
MentorMatija Gredičak (mentor)
Član povjerenstvaInes Primožič (predsjednik povjerenstva)
Član povjerenstvaIrena Škorić (član povjerenstva)
Član povjerenstvaMarina Šekutor (član povjerenstva)
Ustanova koja je dodijelila
akademski / stručni stupanj		Sveučilište u Zagrebu
Prirodoslovno-matematički fakultet
(Kemijski odsjek)
Zagreb
Datum i država obrane2022-12-15, Hrvatska
Znanstveno / umjetničko
područje, polje i grana		PRIRODNE ZNANOSTI
Kemija
Univerzalna decimalna klasifikacija
(UDC)		54 - Kemija. Kristalografija. Mineralogija
Sažetak
U sklopu ove doktorske radnje razvijen je protokol koji opisuje sintezu derivata izoindolinona s triaril-supstituiranim kvaternim stereogenim centrom u organokatalitičkim uvjetima. Provedeno je stereoselektivno i regioselektivno ariliranje izoindolinona, te aza-Friedel Craftsova adicija pirola kroz položaj C3. Tako opisane transformacije katalizirane kiralnim fosfornim kiselinama uključuju širok raspon različitih nukleofila i izoindolinonskih alkohola za stvaranje kvaternog stereogenog centra s tri arilna supstituenta u odličnim prinosima i razinama enantioselektivnosti (do 98% prinosa, do 99,5:0,5 e.r.). Mehanizam stereokemijske indukcije predložen je na temelju rezultata dobivenih kvantno-mehaničkim računima i kontrolnim eksperimentima. Ispitana je primjenjivost opisanih metodologija provedbom reakcije na većoj skali i posttransformacijskom reakcijom bez gubitka optičke čistoće.
Sažetak (engleski)
An organocatalytic asymmetric protocol for the synthesis of isoindolione derivatives possessing triaryl-substituted quaternary stereogenic centers is developed. Stereoselective and regioselective arylation of isoindolinones with phenols and pyrroles at C3 position has been carried out. Described stereoselective transformations proceed smoothly with a broad range of arenes and isoindolinone alcohols in reactions mediated by chiral phosphoric acid catalyst to generate triaryl-substituted quaternary stereogenic centers in excellent yields and enantioselectivities (up to 98% yield, up to 99,5:0,5 e.r.). In the order to shed light on the mechanism of stereochemical induction, control experiments and density functional theory calculations have been performed. Applicability of such described methodologies has been investigated by conducting the postmodification and scale-up reaction without loss of optical purity in the products.
Ključne riječi
Ključne riječi (engleski)
Jezikhrvatski
URN:NBNurn:nbn:hr:217:084383
Datum promocije2023
ProjektŠifra: IP-2018-01-4053
Naziv: Nove strategije za pripravu tetrasupstituiranih kiralnih centara: asimetrične katalitičke reakcije usmjerene protuanionom
Kratica: NSYNC-ACDC
Voditelj: Matija Gredičak
Pravna nadležnost: Hrvatska
Financijer: HRZZ
Linija financiranja: IP
Studijski programNaziv: Kemija
Vrsta studija: sveučilišni
Stupanj studija: poslijediplomski doktorski
Akademski / stručni naziv: doktor/doktorica znanosti, područje prirodnih znanosti, polje kemija (dr. sc.)
Vrsta resursaTekst
Opseg195 str. ; 30 cm
Način izrade datotekeIzvorno digitalna
Prava pristupaRad dostupan nakon
Datum isteka embarga: 2024-12-15
Uvjeti korištenjaIkona licence Zaštićeno autorskim pravom.
Datum i vrijeme pohrane2023-01-13 13:42:01