Preparation of chiral [2]paracyclo(5,8)quinolinophane - based cinchonoid analogue organocatalysts for stereoselective syntheses

Petković, Silvija

prikaz prve stranice dokumenta Preparation of chiral [2]paracyclo(5,8)quinolinophane - based cinchonoid analogue organocatalysts for stereoselective syntheses

diplomski rad

Preparation of chiral [2]paracyclo(5,8)quinolinophane - based cinchonoid analogue organocatalysts for stereoselective syntheses

2015. urn:nbn:hr:149:871764

Petković, Silvija

Sveučilište u Zagrebu
Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije

Citirajte ovaj rad

APA 6th Edition

Petković, S. (2015). Preparation of chiral [2]paracyclo(5,8)quinolinophane - based cinchonoid analogue organocatalysts for stereoselective syntheses (Diplomski rad). Zagreb: Sveučilište u Zagrebu, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije. Preuzeto s https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:149:871764

MLA 8th Edition

Petković, Silvija. "Preparation of chiral [2]paracyclo(5,8)quinolinophane - based cinchonoid analogue organocatalysts for stereoselective syntheses." Diplomski rad, Sveučilište u Zagrebu, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije, 2015. https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:149:871764

Chicago 17th Edition

Harvard

Petković, S. (2015). 'Preparation of chiral [2]paracyclo(5,8)quinolinophane - based cinchonoid analogue organocatalysts for stereoselective syntheses', Diplomski rad, Sveučilište u Zagrebu, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije, citirano: 30.03.2024., https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:149:871764

Vancouver

Petković S. Preparation of chiral [2]paracyclo(5,8)quinolinophane - based cinchonoid analogue organocatalysts for stereoselective syntheses [Diplomski rad]. Zagreb: Sveučilište u Zagrebu, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije; 2015 [pristupljeno 30.03.2024.] Dostupno na: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:149:871764

IEEE

S. Petković, "Preparation of chiral [2]paracyclo(5,8)quinolinophane - based cinchonoid analogue organocatalysts for stereoselective syntheses", Diplomski rad, Sveučilište u Zagrebu, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije, Zagreb, 2015. Dostupno na: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:149:871764

Za citiranje koristite ovu mrežnu adresu: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:149:871764

Prijavite se u repozitorij kako biste mogli spremiti objekt u svoju listu.

Podaci o radu

Naslov	Preparation of chiral [2]paracyclo(5,8)quinolinophane - based cinchonoid analogue organocatalysts for stereoselective syntheses
Naslov (hrvatski)	Priprava kiralnih derivata cinhonidina na [2]paraciklo(5,8)kinolinofanu kao organokatalizatora u stereoselektivnim sintezama
Autor	Silvija Petković
Mentor	Svjetlana Krištafor (mentor)
Član povjerenstva	Svjetlana Krištafor (predsjednik povjerenstva)
Član povjerenstva	Lidija Furač (član povjerenstva)
Član povjerenstva	Nataša Perin (član povjerenstva)
Ustanova koja je dodijelila akademski / stručni stupanj	Sveučilište u Zagrebu Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije Zagreb
Datum i država obrane	2015-07-13, Hrvatska
Znanstveno / umjetničko područje, polje i grana	PRIRODNE ZNANOSTI Kemija Primijenjena kemija
Sažetak	The aim of this thesis was to synthesize chiral cinchonoid analogues, [2](5,8)quinolinophane and quinoline organocatalysts that could be used in stereoselective syntheses. The presence of the quinoline system makes the molecule of quinolinophane a great "building block" for the synthesis of chiral cinchona analogues as potential organocatalysts. In other words, it would be sufficient to introduce into the molecule a tertiary amino group and a chiral carbon bounded to a hydroxyl group to obtain a molecule that has all the elements of chirality as the natural cinchonoids. The only difference lies in the fact that a central chirality associated with quinuclidine ring of cinchonoids is replaced by the planar chirality associated with the system "quinolinophane". In addition, the quinolinophane constitutes a chiral "building block" of extreme versatility. In fact, through simple transformations, it is possible to obtain different structural combinations in which the determined elements for the asymmetric induction (the tertiary amino group, the hydroxylated chiral carbon and the planar chirality system) can be differently assembled. With that in mind, the scope was to determine contribution of planar and central chirality of (R)-[2]paracyclo[2](5,8)quinolinophane derivatives exhibiting both type of chirality to the asymmetric induction (Figure 1). For sake of comparison envisaged was to prepare also some chiral (S)- and (R)-trifluoromethylsulfoxyamide derived from 4-bromoquinoline.
Sažetak (hrvatski)	Cilj ovog rada bio je sintetizirati kiralne analoge cinhonoidina, [2]paraciklo(5,8)kinolinofane i kinolinske organokatalizatore koji bi se mogli koristiti u stereoselektivnim sintezama. Zbog prisutnosti kinolinskog sustava molekula kinolinofana je izvrstan building block za sintezu kiralnih cinchona analoga kao potencijalnih organokatalizatora. Drugim riječima, dovoljno je uvesti u molekulu tercijarnu amino skupinu i kiralni ugljik vezan na hidroksilnu skupinu, čime se dobije molekula koja ima sve elemente kiralnosti kao prirodni cinchonoidi. Jedina razlika je u tome što je centralna kiralnost povezana s kinuklidinskim prstenom cinchonoida zamjenjena planarnom kiralnošću kinolinofanskog sustava. Nadalje, kinolinofan predstavlja kiralni building block izuzetne raznovrsnosti. U stvari, jednostavnim transformacijama moguće je dobiti različite strukturne kombinacije u kojoj su utvrđeni elementi za asimetričnu indukciju (tercijarna amino skupina, hidroksilirani kiralni ugljik, planarni kiralni sustav). Imajući to na umu, opseg je utvrditi doprinos planarne i središnje kiralnosti (R)-[2]paraciklo[2](5,8)kinolinofanskih derivata koji pokazuju oba tipa kiralnosti u asimetričnoj indukciji (Slika 1). Radi usporedbe pripremljeni su i kiralni (S)- i (R)-trifluorometilsulfoksiamidi izvedeni iz 4-bromkinolina.
Ključne riječi
Ključne riječi (hrvatski)
Jezik	engleski
URN:NBN	urn:nbn:hr:149:871764
Studijski program	Naziv: Primijenjena kemija; smjerovi: Kemija u zaštiti okoliša i izvori energije, Specifični materijali i napredne tehnologije, Primijenjena organska kemija Smjer: Primijenjena organska kemija Vrsta studija: sveučilišni Stupanj studija: diplomski Akademski / stručni naziv: magistar/magistra primijenjene kemije (mag. appl. chem.)
Vrsta resursa	Tekst
Način izrade datoteke	Izvorno digitalna
Prava pristupa	Otvoreni pristup
Uvjeti korištenja
Datum i vrijeme pohrane	2016-12-09 12:18:55